Första gången han klev in på Chelseas hemmaarena i London kallade han sig själv för ”The special one”.
Nu är den 62-årige tränarlegendaren inte så speciell längre, men hans Benfica var långt ifrån chanslöst mot ett skadeskjutet Chelsea.
Matchens enda mål kom på ett självmål i 18:e minuten genom Richard Rios som styrde in Alejandro Garnachos inspel i eget mål.
Samuel Dahl spelade hela matchen för Benfica.
Mourinho tog över Benfica tidigare i september efter deras premiärförlust i Champions League mot Karabach, vilket kostade Bruno Lage tränarjobbet.
Mourinho hyllades av Chelseasupportrarna som sjöng hans namn flera gånger, Mourinho svarade med en slängkyss och vinkade.
På presskonferensen inför matchen sade Mourinho att han alltid kommer att ha en del av sitt hjärta i Chelsea:
— Naturligtvis kommer jag alltid att vara blå. Jag är del av deras historia och de är en del av min. Jag hjälpte dem att bli ett större Chelsea och de att jag blev en större José.
José Mourinho ledde Chelsea 2004-07 och 13-15 och vann tre Premier League-titlar, tre ligacuptitlar och en FA-cuptitel.